Uma opção seria usar outro IP público, então os registros DNS para cloud.mydomain.com apontarão para um IP1 e web.mydomain.com apontará para IP2.
Outra opção é usar um proxy reverso, então cloud.mydomain.com e web.mydomain.com apontarão para o mesmo IP, a porta 80 será encaminhada para um proxy reverso em sua rede local e o proxy reverso encaminhará Solicitações HTTP com base no nome de domínio no HTTP GET para servidores em nuvem ou www.