Você pode usar o utilitário gratuito Pack Outlook Attachments para atingir sua meta. Ele usa ZIP em vez de RAR, mas isso é ainda melhor: mais compatível. Com essa ferramenta você pode empacotar todos os arquivos anexados em um único clique de um botão - basta adicionar essa ferramenta à faixa de opções das janelas do Outlook. Eu recomendo esta ferramenta porque sou um dos desenvolvedores.