No Server 2003, você precisará instalar o núcleo do Gerenciamento Remoto do Windows e o Powershell antes de ativar o WinRM. Você pode fazer o download deles aqui: link
Em seguida, você pode executar o comando winrm quickconfig
para iniciar o serviço no modo padrão.
Você também pode ativar apenas o gerenciamento remoto do PowerShell. Este documento esclarece mais sobre esse processo: link