Na sua situação, você precisa corrigir:
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Inicialização do Windows
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Inicialização do Ubuntu
nessa ordem.
O Windows deve ser capaz de inicializar sozinho sem a ajuda / interação do GRUB (carregador do Ubuntu)
Depois que o Windows puder inicializar sozinho, será necessário reinstalar o GRUB para que ele possa assumir o processo de inicialização e carregar a corrente do Windows, se selecionado no menu de inicialização.
Para consertar a inicialização do Windows 7/8/10 com USB / DVD, você pode usar dois comandos simples:
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bootsect /nt60 all /MBR
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bcdboot v:\windows /s Z:
V: é a partição do Windows, Z: é a partição ativa
Altere as letras de unidade no exemplo para os mapeamentos de unidade.
Em seguida, corrija o GRUB com o CD / USB ativo.
Ajuda em consertando a inicialização do Windows .