Não tenho certeza sobre os detalhes de como o Outlook determina isso. Mas você pode querer verificar qual valor você está realmente usando para o seu link. Dependendo de quem está recebendo o e-mail, isso pode fazer uma grande diferença no que realmente é usado como o destino do link.
Nas suas respostas às minhas perguntas, você disse que está usando \share\file.htm . Isso geralmente seria transformado em file://\share\file.htm para torná-lo um link de arquivo que referencia um recurso local. Dependendo de quem está acessando o arquivo, ele já pode ajudar a incluir o FQDN do link ( \share.domain.tld\file.htm ) para tornar óbvio que ele faz parte da rede "confiável". Não há como criar um local confiável individualmente que eu saiba.
Mesmo que o usuário possa acessar o link diretamente, dependendo do conteúdo da página, você terá várias restrições em relação aos recursos locais e à execução do script, e assim por diante. Você pode influenciar um pouco esse comportamento do Internet Explorer colocando \share.domain.tld em uma das zonas de segurança "inferiores".
Para ter menos problemas com tudo isso, basta colocá-lo em um servidor da web. Especialmente porque parece que você tem acesso "fácil" a um para hospedar o arquivo.