Estes problemas com a autenticação no Windows Server 2008 são devidos a diferenças na funcionalidade NTLM no Windows 7 / Windows Server 2008 R2 +.
Para habilitar a autenticação desses sistemas operacionais herdados, três configurações de Diretiva de Grupo devem ser habilitadas e configuradas em Computer Configuration/Policies/Windows Settings/Security Settings/Local Policies/Security Options
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- Segurança de rede: segurança de sessão mínima para clientes baseados em NTLM SSP (incluindo RPC seguro) - Limpar "exigir criptografia de 128 bits"
- Segurança de rede: segurança de sessão mínima para servidores baseados em NTLM SSP (incluindo RPC seguro) - Clear "Require 128-bit encryption"
- Segurança de rede: permita que o sistema local use a identidade do computador para NTLM - ative esta política
Com essas alterações aplicadas, os sistemas operacionais herdados podem autenticar e atravessar o proxy com êxito.