Eu consegui contornar esse problema, finalmente. Aparentemente, software como o que estou procurando não existe, e eu não tenho tempo ou know-how para escrever isso sozinho.
Veja o que acabei fazendo:
- Primeiro, reorganizei as colunas da minha agenda para facilitar a visualização das minhas restrições, ao custo de uma ordem um pouco menos lógica.
- Mais recentemente, mudei minha agenda do LibreOffice Calc para uma planilha do Google Docs. Perdi muita capacidade de formatação, mas ganhei alguma capacidade de script. (Eu nunca consegui descobrir como escrever uma macro para LO ou OOo; a documentação deles é absolutamente horrível.)
- Então, escrevi um script no Google Apps que me fornece alguns botões que, quando eu clico nele, destacam todas as células com o mesmo conteúdo. Isso torna viável para mim verificar manualmente se minha programação está correta. Aqui está um exemplo da minha agenda.
Essa abordagem não é exatamente o que eu queria, mas funciona bem o suficiente.