Parece que não é a conexão, pois os fones de ouvido funcionam bem no Ubuntu. Deve ser uma configuração do Windows ou do driver ...
Você definiu a configuração de fones de ouvido (saída de linha) como padrão no Windows? Tem certeza de que está usando um dos dispositivos de "áudio digital"? - ou você tem vários conectores de saída de áudio, talvez?
Isso acontece comigo um pouco, já que faço uma edição de vídeo e altero falantes e insumos, e uso uma placa de som externa também - geralmente é algo como a configuração padrão que corrige isso para mim (sua linha de saída não é silenciado de alguma forma?)
Boa sorte - é uma dor certa descobrir algumas vezes!