Parece que você pode ter vários problemas aqui. Suas fotos têm metadados?
Como você está originalmente agrupando as fotos em mamãe, papai, etc. - esquecendo a data por enquanto.
Eles já estão agrupados em seu nome de usuário? Ou são todos os arquivos em um diretório com apenas a data de quando o arquivo foi criado no nome do arquivo?
Você pode fazer buscas no Windows (eu suponho suas janelas?) e ordenar as fotos por data e outros metadados como tags etc. - esses filtros estão todos na função de busca do windows - dependendo de como as fotos são criadas você pode ser capaz de simplesmente definir um filtro na pesquisa e movê-los todos de uma vez.
Eu faço isso quase diariamente com fotos, toda a minha família e eu tomo uma tonelada todos os dias e é sempre eu que acabo tendo que classificar e fazer backup de todos eles!