Existem dois aspectos a considerar com base em sua exposição: hardware e software.
AP Hardware: como você tem apenas uma porta USB, é necessário usar um hub USB para aumentar o número de portas disponíveis. AP Software: o AP deve ser capaz de gerenciar os dois dispositivos, a impressora e o HD externo.
A minha recomendação é confirmar que o seu AP pode gerenciar ambos os dispositivos sozinhos, sem o hub USB. Você precisaria conectar a impressora e confirmar se o AP pode gerenciá-la e também se o seu laptop pode se conectar e imprimir nela. Então a mesma coisa com o HD externo, conecte o HD sozinho, confirme que ele pode ser gerenciado pelo AP e confirme que ele pode ser acessado pelo seu laptop.
Quando a confirmação acima for confirmada, vá em frente e instale o hub USB. Comece a ligar um dispositivo no momento e confirme a acessibilidade a partir do seu computador portátil.
Eu tive esse mesmo problema de configuração da mesma forma, mas lento, em um AP antigo da Asus, com apenas uma porta USB.