A partir do Windows Vista, cada cópia do Windows exigirá uma partição dedicada do seu disco. Se você tentar instalar o Windows em uma partição em que já exista um Windows, supondo que haja espaço suficiente nessa partição, a Instalação do Windows moverá os arquivos e pastas da cópia existente do Windows para a pasta "Windows.old". Estes incluem pastas "Windows", "Arquivos de Programas", "Usuários", "ProgramData" e "PerfLogs".
Por causa disso, a instalação de um aplicativo em uma versão do Windows em uma configuração de inicialização múltipla não afetará a outra versão do Windows na outra partição.
Ainda assim, é relatado que, em uma configuração de inicialização dupla, a Restauração do sistema não funciona corretamente. Segundo a Wikipedia:
Changes made to a volume from another OS (in case of dual-boot OS scenarios) cannot be monitored. In addition, dual-booting different versions of Windows can disrupt the operation of System Restore. Specifically, Windows XP and Windows Server 2003 delete the checkpoints the Windows Vista and later has created.[21] Also, checkpoints created by Windows 8 may be destroyed by previous versions of Windows.[22]