Se você tiver controle sobre o servidor, poderá compartilhar o diretório program files ou apenas a pasta em que o programa está instalado e tente iniciá-lo acessando \server\share name . Se você não tem controle, então não há realmente nada que você possa fazer.
Dependendo de qual programa é. Se você tiver informações sobre o programa que estão armazenadas localmente no servidor, se você iniciar o programa por meio da pasta compartilhada, o programa será iniciado procurando informações armazenadas no SEU computador e não no servidor. Um dos nossos clientes onde eu trabalho tem um cenário semelhante, onde eles têm que RDP para usar o programa.