Defina propriedades de proxy diferentes para cada uma delas, conforme necessário, por exemplo, em um script de shell:
java -Dhttp.proxyHost=10.0.0.100 -Dhttp.proxyPort=8800 -jar path/to/program1.jar
java -Dhttp.proxyHost=10.0.0.101 -Dhttp.proxyPort=8801 -jar path/to/program2.jar
java -Dhttp.proxyHost=10.0.0.102 -Dhttp.proxyPort=8802 -jar path/to/program3.jar