RESOLVIDO!
Parece que eu mesmo criei o problema sem saber. Aparentemente, eu tentei usar o PSEXEC regular de 32 bits em alguns sistemas de 64 bits, o que resultou em um serviço PSEXESVC pendente no PC remoto que nunca foi excluído, já que eu estava fechando o prompt do comando PSEXEC pendendo abruptamente.
Eu simplesmente excluí o serviço usando sc delete psexesvc
e tentei novamente usando o PSEXEC64.exe. Voila!