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Cada um dos arquivos compactados possui cabeçalhos próprios e, portanto, reduz a compactação aumentando o número de cabeçalhos. Cada cabeçalho é pequeno, talvez algumas centenas de bytes, mas eles se somam.
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Técnicas de compressão usam dicionários, colocar dicionários em cada arquivo também aumenta a sobrecarga. Vários arquivos usarão partes do mesmo dicionário para reduzir o tamanho total do arquivo.
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Os dados que não podem ser compactados ou têm uma proporção muito pequena terão um efeito insignificante se forem compactados individualmente.
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O tempo que leva para compactar será um pouco mais longo, uma vez que terá que parar, descarregar tudo para o disco e iniciar um novo arquivo (novo cabeçalho, dicionário, etc) para cada arquivo, em vez de anexar dados a 1 arquivo.
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Um grande número de arquivos semelhantes, como semanas de arquivos de log sendo compactados, compartilhará dicionários e economizará espaço.
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Cada sistema de arquivos usa unidades de armazenamento de tamanho uniforme, em muitos casos 4k, e parte desse 4k é desperdiçada em cada arquivo.
Até que você esteja lidando com milhares ou dezenas de milhares de arquivos, os valores salvos ou perdidos não serão muito com uma ou outra técnica.