O erro em sua segunda captura de tela informa qual é o problema:
You are running Kali Linux which maintains SET updates.
O motivo pelo qual nada acontece quando você escolhe a opção 4 ou 5 é porque ela é configurada assim. Se você estiver executando o SET no Kali, o SET irá obter suas atualizações dos repositórios do Kali quando você fizer uma atualização do sistema.
O problema no seu caso, estou assumindo, é o fato de você não ter adicionado o repositório Kali Bleeding Edge. Se você usar apenas o repositório principal do Kali, suas atualizações do SET estarão alguns meses atrasadas sobre as atualizações mais recentes do SET. Tudo o que você precisa fazer é adicionar o repositório Bleeding Edge e atualizar seu sistema, e o SET será atualizado para a versão mais recente (acabei de testar isso em uma máquina virtual Kali em meu próprio sistema.
Faça o seguinte:
Abra um terminal e execute esses três comandos, um após o outro, como root:
echo deb http://http.kali.org/kali kali-bleeding-edge contrib non-free main >> /etc/apt/sources.list
apt-get update
apt-get upgrade
Agora reabra o SET e você verá que não há mais uma mensagem informando que uma nova versão está disponível.