Caro Hacker (ou atacante)
Se o aviso de certificado SSL parar seu programa, você poderá configurar um Vamos criptografar o SSL, que também criptografa o que seu aplicativo é fazendo.
De qualquer forma, ainda sei como alcançar seus objetivos, mas seu plano exige mais do que apenas implementar um SSL.
E, como você mencionou, sabe como rotear um IP. Eu suponho que você entenderia (ou sua 'organização' deve ser), a lógica que vou escrever abaixo ou sugiro que vocês deixem o que vocês estão fazendo por segurança.
Primeiro, configure um proxy e deixe a VPN estabelecida através da porta do proxy local que você ligou.
e você pode fazer os redirecionamentos de porta para atingir seu objetivo.
iptables -t nat -N CUSTOMVPNRULE
iptables -t nat -A CUSTOMVPNRULE -p tcp --dport 443 -j REDIRECT --to-ports $proxyport
iptables -t nat -A PREROUTING -p tcp --dport 443 -j CUSTOMVPNRULE
Eu acho que todos os outros tráfegos já estão indo bem, por isso, não é necessário fazer manchetes.
P.S. O MITM é um ataque muito demorado e de baixo retorno.