Parece que o painel de controle da Nvidia estava considerando o monitor conectar via HDMI como sendo meu monitor principal, mas eu configurei o monitor conectado via DVI como primário. Trocando o cabo nos monitores, o HDMI no meu primário e o DVI no meu monitor secundário, corrigiram o problema para mim.
Ambos os monitores agora ligam como esperado ao reiniciar minha máquina.