Até onde eu sei, isso não é possível. No entanto, nas versões mais recentes do Chrome, você pode pesquisar usando a caixa Search history
no canto superior direito. Você também pode salvar itens que você usa muito em marcadores. Eles aparecem em Bookmarks bar
(logo abaixo da caixa de endereço, se ativada) ou em Other bookmarks
. Por fim, você pode remover manualmente os itens do histórico usando a pequena lista suspensa ao lado de cada item do histórico ou dias inteiros usando Clear browsing history...
, para que apenas os itens de especial interesse para você permaneçam.