Se você verificar o sistema de arquivos, é provável que seja HFS + (sem distinção entre maiúsculas e minúsculas, com registro no diário). No OS X isso preservará o caso ao nomear arquivos, mas verá qualquer variação de Foo, foo, fOO etc. como sendo a mesma, e então causará sobrescrita.
Execute o Utilitário de Disco para ver a diferenciação de maiúsculas e minúsculas, ou no Terminal execute informações de diskutil (por exemplo, disk0s1). O registro "Nome" informará o formato dele.
Para forçar o sistema a diferenciar maiúsculas de minúsculas, você precisará reformatar a unidade e perder todos os dados para, se puder, fazer backup dos documentos do usuário, etc. antes de executar qualquer restauração.
O comportamento é proveniente do sistema de arquivos HFS clássico do Mac OS, o UFS forçará a diferenciação de maiúsculas e minúsculas no disco.