O Chrome permite que você configure várias "pessoas" nas configurações do Google Chrome, cada uma com seus próprios favoritos, cookies, etc.
Há um botão conveniente que permite "trocar de pessoa" quando você tem pelo menos dois, mas duas dessas "pessoas" podem ser usadas em paralelo. Cada janela está associada a uma pessoa. Abrir uma nova janela herdará a pessoa da janela anterior.
O Firefox suporta vários perfis, mas não sei como é conveniente executar várias instâncias do Firefox em paralelo no OS X. Parece haver complementos como os botões de perfil que parecem implementar uma funcionalidade semelhante à do Chrome, mas eu não sei como eles funcionam bem.