Eu encontrei a solução
Depois de instalar o chocolatey, você precisa ativar esses dois recursos:
choco feature enable -n=allowglobalconfirmation
choco feature enable -n=allowemptychecksums
Eu precisava do allowemptychecksums também porque o adobereader não tinha uma soma de verificação válida.
Então na tarefa eu executo um programa:
powershell.exe choco upgrade all
E tudo funciona quando um usuário faz login no Windows. :)