Não é possível comentar devido ao feedback, por isso preciso usar uma resposta. Tanto quanto eu posso julgar, você tem um problema de hardware. Seu fone de ouvido tem um problema e é por isso que não detectado pelo sistema operacional. Se você pudesse forçar o Windows a direcionar o som para a porta que deseja, você ainda não conseguiria ouvir nada, já que o conector está quebrado e o som (pequena corrente elétrica) não pode passar para o fone de ouvido. Somente se, como você diz, segurar o dispositivo em uma determinada posição, você tem um contato elétrico que permite que a corrente flua através dos fones de ouvido. Além de cobrir o caso de fones de ouvido problemáticos teste, em seguida, em outro lugar e testar o jack com outros fones de ouvido também.