O Skype usa a configuração de internet da máquina, tente restaurar a configuração.
Restaurar a configuração do Internet Explorer:
Abra a caixa de diálogo Redefinir configurações do Internet Explorer.
Para fazer isso, use o seguinte método
Feche todas as janelas do Internet Explorer e do Explorer que estão abertas no momento.
Inicie o Internet Explorer.
No menu Ferramentas, toque ou clique em Opções da Internet. Se você não vir o menu Ferramentas, pressione Alt.
Na janela Opções da Internet, toque ou clique na guia Avançado.
Toque ou clique em Redefinir. Se você estiver usando o Windows Internet Explorer 6, clique em Restaurar padrão.
Na caixa de diálogo Redefinir configurações do Internet Explorer, toque ou clique em Redefinir.
Nota Marque a caixa de seleção Excluir configurações pessoais se também quiser remover o histórico de navegação, os provedores de pesquisa, os Aceleradores, as home pages, os dados de Proteção de rastreamento e Filtragem ActiveX.
Quando o Internet Explorer terminar de aplicar as configurações padrão, toque ou clique em Fechar e, em seguida, toque ou clique em OK.
Experimente a versão da Web.
Vá para outlook.com e faça o login usando sua conta. O problema está presente aí?
Skype App
Tente reinstalar o aplicativo, atualizá-lo ou fazer downgrade dele para provar se o problema persiste.