Um proxy autenticado sempre emitirá um 407 na primeira tentativa de conexão através dele. O que acontece a seguir é em grande parte dependente de aplicativos.
Para o Internet Explorer e outros aplicativos que usam as configurações de proxy do sistema (como o Chrome), suas credenciais do Windows são usadas para autenticação, automaticamente. É por isso que o processo é transparente.
Para aplicativos que gerenciam suas próprias configurações de proxy, eles precisam fornecer uma maneira de responder ao 407 com as credenciais. Como isso é alcançado é totalmente para o aplicativo em si. Alguns fornecerão uma maneira de autenticar e outros não.
Se a documentação e o suporte para o aplicativo que você está usando mostrarem que ele não fornece um mecanismo para autenticar o proxy, você não poderá.