Recentemente tive o mesmo problema com um servidor RDG.
No IIS, verifique se o 443 está vinculado ao novo certificado e não ao antigo. Se você excluiu o certificado antigo, ele pode não estar mais vinculado a um certificado.
Eu tive acesso remoto de um computador Windows a um servidor Windows. O certificado do servidor expirou recentemente e nós o substituímos por um novo. Também removemos o certificado antigo do servidor. Depois verificamos que o novo certificado foi ativado.
O problema é que, em computadores que tiveram acesso via RDC ao servidor, ainda recebemos o aviso do certificado antigo junto com os dados. Ao abrir o RDC em outros computadores, não recebemos o aviso.
Meu melhor palpite é que os dados do certificado antigo são armazenados no meu computador (e no de outros colegas). Isso é uma suposição significativa? Eu tenho que me preocupar com isso? Como posso me livrar desse aviso e ter a nova exibição de certificado?
Eu reiniciei o computador, no caso de isso ser importante. O aviso para o certificado antigo continua.
Recentemente tive o mesmo problema com um servidor RDG.
No IIS, verifique se o 443 está vinculado ao novo certificado e não ao antigo. Se você excluiu o certificado antigo, ele pode não estar mais vinculado a um certificado.