Não encontrei uma solução, então desisti. Resolvi meu problema com uma tarefa agendada que executa um arquivo em lotes com o comando " route add " nas máquinas Windows.
Eu tenho um roteador DD-WRT que precisa de uma rota estática apontando o endereço remoto para o endereço VPN local, assim:
route add 192.168.1.x (remote private adress) mask 255.255.255.0 gw 10.8.0.2 (VPN server adress). (My own private adress being 192.168.2.x).
Os peers VPN estão hospedados nas caixas Ubuntu 12.04 atrás dos roteadores DD-WRT. Eu consigo fazer ping tanto de VPN quanto de endereços privados dos próprios servidores, mas não das sub-redes por trás deles. Essa rota funciona perfeitamente quando aplicada localmente no Windows, mas quando tento colocar a mesma rota no roteador DD-WRT (que é o gateway de máquinas Windows), ela não cria a rota na tabela de roteamento.
Alguém tem uma ideia do porquê?