Não é uma resposta para como fazer o alt-tab funcionar dessa maneira, mas um fluxo de trabalho alternativo.
Fixar os aplicativos na barra de tarefas na ordem desejada e depois disso, você pode usar a tecla do Windows com números de 1 a 9 para iniciar e alternar para esses aplicativos. 1 vai para o primeiro aplicativo fixado, 2 para segundo etc. Dessa forma, você tem uma maneira rápida de alternar para esses nove aplicativos, independentemente de onde eles estão na pilha de alt-tab.
Isso também permite inicializar os aplicativos se eles não estiverem em execução, para que você possa se acostumar com o Windows-4 (por exemplo) sempre fornecendo o Visual Studio, não importa o que aconteça.
Isso funciona do Windows 7 em diante.