Você pode enviar um pressionamento de tecla do host para um convidado no Virtualbox com VBoxManage com o comando controlvm .
VBoxManage controlvm name_of_your_vm keyboardputscancode <hex> [<hex> ...]
Você precisaria descobrir todos os scancodes para seus comandos.
Outra forma seria executar um script diretamente por meio da opção guestcontrol :
VBoxManage guestcontrol name_of_your_vm run /location/of/your/script --username user --password password
Isso fará o login como usuário específico e executará seu script.