Desculpe pelo atraso. Eu tenho testado isso no meu laboratório.
Resumidamente, o aliasing de IP pode não funcionar no Azure. A solução mais semelhante é implantar uma VM com duas NICs.
Na verdade, se você tentar executar uma captura de rede na VM, descobrirá que a VM com endereço IP secundário é capaz de enviar os pacotes. Mas não há tráfego de entrada porque o Azure não conhece o endereço secundário.
EssacapturadetelaécapturadaemumaVMnamesmasub-redecomamáquinacomoaliasdeIPativado.10.0.15.10éoendereçoprincipale10.0.15.101éoendereçosecundário.
Deacordocomacapturadetelaacima,ogatewaylidacomtodootráfegodarede(incluindoacomunicaçãonamesmasub-rede).EessaéacausaraizporqueoendereçoIPsecundárionãofunciona.QualquersolicitaçãoARPérespondidapelogateway.MasogatewaynãoestácientedoIPsecundário,porissonãopoderesponderasolicitaçãoARPparaoendereçoIPsecundário.
Porisso,tentoadicionaraconfiguraçãoIPsecundáriaàNIC,maselanãoésuportadaporpadrão.
Deacordocomamensagemdeerro,precisamosregistrarumnovorecursochamado"AllowMultipleIpConfigurationsPerNic".
Quando executo o comando para registrar esse recurso, ele fica preso no estado Pendente. E dois dias depois, ainda está em estado pendente.
Portanto, concluindo, talvez seja necessário implantar uma VM com duas NICs como solução alternativa.
Espero que essas informações ajudem.