Eu perguntei ao meu pergunta na comunidade Microsoft e recebi a clássica resposta" não é um bug, é uma característica ".
Acontece que, se uma pesquisa ou Pasta Inteligente tiver "Todos os e-mails" como seu escopo, a categorização em massa não funcionará. No entanto, se o escopo for "Pasta atual" ou "Subpastas", funcionará. Minha solução para esse problema foi refazer minha pasta inteligente para pesquisar no arquivo, onde a maioria dos meus e-mails está em vigor.
Ainda seria ótimo poder categorizar em massa enquanto pesquisava todos os e-mails. Parece que outra pessoa queria esse recurso também, então eu inventei isso no Feedback do Outlook.