Olhando para sua saída, parece que seu arquivo grub está apontando para uma partição 488mb na sua segunda unidade "sdb" para inicializar suas janelas. No entanto, a instalação do seu Windows está presente na sua primeira unidade "sda".
Aqui está o que eu tentaria primeiro. Execute "sudo update-grub" e então reinicie. Se você não conseguir inicializar a instalação do Windows, volte ao linux e execute o comando "sudo grub-install / dev / sdb". Se você ainda está tendo problemas para carregar o Windows, eu recomendo modificar o arquivo grub.cfg. Experimente primeiro e deixe-me saber se funciona.
Eu também gostaria de experimentar este utilitário. É o que eu uso quando estou tendo problemas para iniciar qualquer coisa. Rescatux: link