Descobri.
Aparentemente, o VirtualBox 5.x no Windows precisa ser executado com privilégios de administrador.
Desde que eu estava correndo como usuário normal, descobri que por algum motivo VBox tinha redefinir as configurações de rede, bagunçando minha rede local.
Portanto, a solução estava executando o VBox como administrador e, em seguida, reconfigurava a rede.