Você verificou que não está pedindo uma senha secreta? O meu pede de vez em quando para reativar a sincronização. Verifique as configurações da sua conta. Se isso não funcionar, faça logout da conta e faça login novamente. Deve consertar isso.
Eu tenho um windows 8, windows 10 e macbook (OSX), todos com o mais recente chrome instalado. Os dois marcadores de janelas estão sincronizando, mas o Chrome no OSX parece ter parado. Estava funcionando, mas não mais.
Verifiquei que todos têm a mesma conta do Google, todos eles têm (sob configurações avançadas) marcados para sincronizar.
Você verificou que não está pedindo uma senha secreta? O meu pede de vez em quando para reativar a sincronização. Verifique as configurações da sua conta. Se isso não funcionar, faça logout da conta e faça login novamente. Deve consertar isso.