Você pode usar a barra |
para combinar comandos juntos. De :help :bar
*:bar* *:\bar*
'|' can be used to separate commands, so you can give multiple commands in one
line. If you want to use '|' in an argument, precede it with '\'.
No seu caso, isso seria
autocmd FileType python nnoremap <buffer> <F1> :w \| exec '!clear; python' shellescape(@%, 1)<cr>
(observe o uso de \|
)