O fato de você estar usando algum tipo de combinação entre o WIndows Boot Loader e o Grub é a razão pela qual você não consegue iniciar o Kali.
Faça o seguinte, instale o GRUB como seu carregador padrão do GRUB. Você pode fazer isso usando qualquer DVD ao vivo, como o Rescatux. Em seguida, reconstrua seu menu GRUB. O Grub também detectará uma partição do windows e criará uma nova entrada para o Windows.