Time Machine é a confusão ... se você não for usar o Time Machine, a melhor maneira de fazer isso seria formatar o GUID [GPT] com duas partições de usuário, uma HFS + e outra NTFS.
Em seguida, CCC & Acronis pode ver cada & use a unidade como nativa, cada uma para sua própria partição.
Uma nota: o CCC oferecerá a repartição para colocar uma partição de Recuperação na unidade externa em que ela foi clonada. Deixe-o fazer isso primeiro antes de mudar para o Windows, caso ele faça alguma coisa que a partição NTFS não goste. [Não deveria, mas é mais seguro fazer isso dessa maneira]
Dessa forma, no caso de recuperação de desastres, você pode inicializar facilmente no Mac a partir da partição de recuperação externa para restaurar.
O Windows pode ser mais difícil; Eu nunca tive que fazer uma recuperação de desastres para bootcamp em uma unidade 'split'. Obviamente, a inicialização a partir de uma recuperação USB Acronis não funcionaria, pois não seria capaz de fazer o particionamento correto; você provavelmente teria que configurar um novo Boot Camp & 'importar' o backup do Acronis para ele.
Alternativamente - eu acabei de comprar isso para mim, mas não tive a chance de dar um treino completo - Paragon Hard Disk Manager para Mac alega ser capaz de fazer o lote inteiro. Como eu disse, eu ainda não testei, então não é realmente uma recomendação, apenas algo que provavelmente vale a pena ser visto.