Eu tive o mesmo problema, mas provou ser uma solução simples.
Com o Outlook não sendo executado, clique com o botão direito e solte-o na barra de tarefas. Em seguida, clique em Iniciar e role até Outlook na lista de programas. Clique com o botão direito do mouse no ícone do Outlook e clique em Fixar na barra de tarefas.
Agora, o novo ícone é aberto sem criar outra janela na barra de tarefas. Não sei por que isso resolveu isso; apenas feliz que tenha!