Onde você conseguiu essa ferramenta CLI? É baseado em cygwin ou o quê? Meu palpite é que ele não está reconhecendo C:\Users\Tim\hostkey.txt
como um nome de diretório válido, e você precisa usar algo como /cygdrive/c/Users/Tim/hostkey.txt
ou outra coisa, dependendo da variante específica da compilação do cliente ssh.
Além disso, tente adicionar um -v
ao seu comando ssh, ele deve imprimir erros e status mais detalhados.