Se você estiver mudando o tamanho do seu sistema Ubuntu, provavelmente seria melhor usar um Live CD para que você possa redimensionar as partições sem problemas com a partição Ubuntu montada. Depois de obter o Live CD em execução, deve haver um programa instalado chamado GParted. Este programa pode redimensionar sua partição do Windows, bem como sua partição do Ubuntu. Tenha cuidado, pois o GParted pode fazer muitas outras coisas, como anular todos os seus dados se você não for cuidadoso (normalmente ele irá alertá-lo para isso antes). Na maior parte, o GParted é bastante intuitivo, então não deve ser difícil para você descobrir isso desde que você está usando o Ubuntu há algum tempo.
Também vale notar que o Ubuntu é capaz de ler e gravar em partições NTFS (Windows). Antes de começar a construir sistemas por conta própria, eu daria ao Linux 50-100G para brincar, já que ele pode usar a partição NTFS para armazenamento. O Linux geralmente pode ler partições do Windows, mas não o contrário.