Eu uso um programa chamado Voicemeeter para isso. Usando estas configurações:
VocêpodeconfiguraroWindowsMediaPlayerparareproduzirmúsicapormeiodasaída"Voicemeeter virtual audio" e definir o Skype para usar a entrada de áudio virtual do Voicemeeter. Então, com as configurações acima, você pode ouvir a música também e manter um nível de volume decente com facilidade. Cancelar a seleção de "A" impedirá que você ouça a si mesmo