O Ramhound está certo de que as caixas de diálogo serão diferentes, dependendo de como você está acessando seu e-mail (Outlook, Gmail, etc.), mas normalmente elas funcionam de forma muito semelhante. Quando você clica para adicionar um anexo e a caixa de diálogo é aberta, você deve poder ordenar os arquivos em ordem alfabética, clicando no cabeçalho "Nome". Se ele pedir "Z-A", simplesmente clique novamente e ele irá ordenar "A-Z".