Sim, a criptografia é teoricamente mais segura com dados compactados, a repetição de iirc pode levar à fraqueza.
Mas, para segurança real, use um programa de criptografia real, como gpg / pgp (ele compacta dados por padrão antes de criptografar), não zip ou 7zip. Criptografar um arquivo 7zip usando gpg funciona bem.