Como o Stardraw é um programa estilo CAD, duvido que os arquivos sejam apenas texto. E como não há linha de comando, acho que você terá que gastar tempo para usar o AutoHotKey ou similar para obter o que deseja. Basicamente, você iria usá-lo para fingir ser humano e enviar pressionamentos de tecla para abrir um arquivo, selecionar arquivo de impressão, esperar xx tempo ou assistir a uma certa caixa de pixel, fechar arquivo, abrir arquivo b, etc. Pelo menos você pode pré-carregar o arquivo nomes de arquivos como uma lista no AutoHotKey.
Tenha cuidado, porém, tive momentos em que as teclas digitadas são enviadas para o programa errado.