Um lugar para examinar é o Visualizador de Eventos, que você pode acessar com estas instruções . Os registros do meu dispositivo de áudio estão localizados na pasta Exibições personalizadas. Você pode encontrar mais informações sobre o seu problema aí.
É possível que o dispositivo não registre eventos de conexão de fone de ouvido (como o meu). Nesse caso, eu recomendaria o software de captura de tela, se possível. Boa sorte!