Parece que o bit especificado na linha de comando é a parte "source root" e a linha do arquivo é a parte "relativa".
Por isso, precisei remover /cygdrive/d/path/to/
de todas as linhas do arquivo, deixando apenas my/file1.png
Então, quando chamado com a linha de comando da pergunta, o rsync montou o caminho do arquivo local usando o cmd_line_source + file_line
e o copiou para cmd_line_dest + file_line