Como diagnosticar problemas de compatibilidade que funcionam no Windows 7, mas não no Wndows 10

Question

Então, eu tenho uma sogra que adora o WordPerfect 11 (onze é a versão do WP, e a versão do WP deve ser onze. Não continue com o WP12, e o WPX3 está certo).

Infelizmente, como o WP11 tem mais de 20 anos, é um milagre rodar com os sistemas operacionais atuais. Ele funciona bem no Win7 com compatibilidade XP-SP3 como administrador, mas no Win10 com as mesmas configurações ele falha.

Existe uma maneira de diagnosticar isso?