Eu duvido que alguém use as antigas versões baseadas em DOS de janelas mais antigas que 3.11, mas usar as versões precisas é uma boa idéia, já que eram todas elas por conta própria.
O95/98 / ME era uma segunda família de sistemas operacionais, separando kernel e APIs na maior parte. A maioria das pessoas chama isso de windows 9x.
Em teoria, o Windows NT é sua própria família, embora eu sugira que você diferencie o NT, 3.51 e 4.0 do 2K e posterior - já que não havia versão de estação de trabalho antes de 2k e XP.
Em teoria, a visão em diante foi uma reescrita bastante importante, mas irá executar a maioria das coisas que o XP fez.