Somente aplicativos e processos que não sejam do sistema podem ser selecionados para serem sempre executados com privilégios de administrador. Os aplicativos marcados para serem executados como administrador não serão iniciados corretamente quando iniciados a partir de contas padrão. Quaisquer alterações que você fizer em contradição com isso não serão aceitas pelo sistema, e é provavelmente por isso que a caixa permanece desmarcada.
Você pode ler o artigo abaixo para ver o que é possível, mas terá que aceitar que alguns aplicativos nunca serão executados automaticamente com privilégios de administrador no Windows 7 original.