Na minha experiência com o Outlook, descobri que ele moverá as mensagens para Junk se elas parecerem suspeitas (não sei como isso determina isso). Posteriormente, sua regra não funciona nessa mensagem porque não está na caixa de entrada.
Para corrigir isso, selecione uma mensagem do usuário confiável. Clique com o botão direito e aponte para Junk no menu de contexto. No submenu, escolha Never block sender .
Agora, o Outlook sabe que você confia nesse remetente e não moverá nenhuma das mensagens desse remetente para Junk e as mensagens permanecerão na Caixa de entrada, onde sua regra pode ser aplicada a elas.
Mais detalhes podem ser encontrados aqui - Visão Geral do Filtro de Lixo Eletrônico